論香港最為人熟悉的海盜，非張保仔莫屬。

張保仔是江門人，十五歲被擄走後當了海盜，是鄭連昌（詳見上篇）的部下。鄭連昌死後，其妻「鄭一嫂」接管了海盜船隊，張保仔深得鄭一嫂的器重，漸漸地成為了海盜的首領。

張保仔智勇雙全，曾統領三萬多手下及數百艘船，橫行廣東一帶水域。有傳他專打劫外國貨船、運鹽官船等，卻不滋擾一般漁民百姓，甚至劫富濟貧，所以有人視他為俠盜。

不過即使是俠盜也是「盜」，清朝政府當然不會坐視，多次派兵剿捕張保仔，但都不成功。後來葡萄牙人也加入與海盜的戰事，終於在一次戰役中打敗了張保仔，大大削弱了他的勢力。到了1810年，張保仔接受了清朝政府的招安條件，從此不再當海盜，還利用他的經驗，倒過來幫政府對付其他海盜！

既然張保仔是當年的風雲人物，理應留下不少史跡，相傳馬灣的天后廟和港島荷李活道的文武廟就是他所建的。另外全香港一共有四個「張保仔洞」，分別位於長洲、港島舂坎角、赤洲和小交椅洲，傳說是張保仔收藏賊贓的地方；本來南丫島菠蘿咀還有一個張保仔洞，不過在興建發電廠後已經消失了。